Caso a opção Mostrar seleção quanto necessário estiver habilitada na aba Preferências -> Seleção de Chaves , uma lista de chaves será mostrada caso existam endereços na lista de destinatários da mensagem para os quais você não possua uma chave pública correspondente.
Caso a opção Nunca mostrar diálogo de seleção de chaves OpenPGP estiver habilitada na aba Preferêencias -> Seleção de Chaves, e existam endereços na lista de destinatários para os quais você não possua a chave pública correspondente, a mensagem será enviada sem criptografia.
Se você sabe que o(s) destinatário(s) consegue(m) ler mensagens utilizando o formato PGP/MIME format, você deve utilizar esta opção.
Esta facilidade depende de ter a opção da aba Preferências -> PGP/MIME configurada para Permitir o uso de PGP/MIME ou Sempre usar PGP/MIME.
Mais ajuda pode ser encontrada na página web de Ajuda do Enigmail